Nors istoriniuose šaltiniuose Trakų miesto tiltai paminėti gana vėlai, tik XVI a., jie turi istoriją, kurią verta žinoti ir prisiminti. Pirmosios žinios apie Karaimų arba dar vadinamą Geležinį tiltą, jungiantį Galvės ir Totoriškių ežerų sąsmauką siekia 1515 metus, kai Trakų vaivada A. Astikas šalia jo pirko du dvarus. Šis tiltas minimas ir kai 1570 m. Žygimantas Augustas tvirtino Trakams Magdeburgo teisę.
Kadangi Trakuose, kaip ir visoje Lietuvos Didžiojoje Kunigaikštystėje, jau nuo XVI a. pabaigos gyveno įvairių tautybių (lietuviai, karaimai, totoriai, rusai ir kt.) ir religijų žmonės, miestas buvo suskirstytas pagal tų tautų apgyventą teritoriją.
Žodinėje tradicijoje karaimiškoji dalis apėmė teritoriją „nuo stulpo iki tilto“. Taip apibūdinama miesto dalis, esanti nuo Šv. Jono Nepomuko koplytstulpio (karaimai vadina „stulpu“, matyt, todėl, kad jų religijoje nėra šventųjų) iki vadinamojo Karaimų arba Geležinio tilto, nutiesto per Galvės ir Totoriškių ežerų sąsiaurį.
Naujoje Žygimanto Augusto privilegijoje miestui pažymima, kad sugriuvus tiltui per Galvės ežerą iš Kauno pusės (t.y. šiauriniame miesto gale) miestiečiai patys jį turėsią statyti. Kaip kompensacija už tilto statybai išleistas lėšas, miestui buvo suteikta teisė imti tilto mokestį: už kiekvieną vienkartinį vežimą – pinigėlį, o už dvikinkį – du pinigėlius; tik iš „riterių luomo žmonių“, kurie gali joti tuo tiltu, mokestis neturėjo būti imamas. Ir taip jau 1584 m. šiaurinis tiltas buvo atstatomas.
Tačiau 1611 m. Trakų miestečiai pradėjo prašyti leisti didinti šį mokestį, nes jo remontui reikia išties daug lėšų. Prašymas buvo patenkintas ir už vienkinkį vežimą buvo imama po du pinigėlius, o surinktos lėšos, kaip ir tartasi, naudojamos tilto remontui, kad tarp Vilniaus ir Kauno važinėjantys pirkliai neturėtų nepageidaujamų nuostolių. Bet vertėtų atkreipti dėmesį į tai, kad šis prašymas buvo sugalvotas neveltui. Jis rodo, jog anksčiau nustatyto mokesčio neužteko turbūt todėl, kad važiuojančių pirklių per Trakus sumažėjo. Kitaip vėlesniuose valdovo raštuose nebūtų buvę nuolat kartojami vis tie patys nurodymai. Antai 1620 m. Zigmantas Vaza įsakė Kauno, Vilniaus ir panemunės pirkliams būtinai važinėti tik per Trakus, to nurodymo neklausantys būsią baudžiami.
Laikui bėgant, tiltą prižiūrėti buvo vis tiek sudėtinga, ypač tais laikais, kai sąsmauka tarp Galvės ir Totoriškių ežerų buvo platesnė, tad tiltas tapo jau visų miestečių reikalu.
Pavyzdžiui, medinis tiltas pūdavo ir atsirasdavo galimybė nutikti nelaimei, tad dalis jo buvo išardoma. 1833 m. minima, kad tam nutikus, buvo pradėtas rengti projektas naujam tiltui statyti.
Kaip ir minėta, Karaimų tiltas dar buvo vadinamas Geležiniu, tačiau faktai, jog jis taip dažnai turėjo būti remontuojamas, kalba ką kitą. Dėlto 1845 m. „Druskininkų šaltinių undinės“ leidinio korespondentas stebėjosi, kodėl Trakų tiltas vadinamas Geležiniu – nebent tik dėl to, kad jį statant buvę panaudota šiek tiek geležies, nes naujai statomo tilto geležiniu nepavadinsi, – sakė jis.
Tam, kad apsisaugoti nuo sukilėlių, 1863 m. caro kariuomenė tiltą išardė visai. Po kelių metų, 1868m. tiltui atstatyti girioje buvo paskirti jam medžiai, tačiau dar net ir 1871 m. nebuvo atvežti, tad taip ir liko tuščias plotas.
Manoma, kad tiltas buvo pastatytas iš naujo tik dar po kelių metų, o tam, kad nebūtų toks ilgas, iš abiejų pusių supilti pylimai. Tuomet į Kauną buvo važiuojama palei vakarinį Totoriškių ežero krantą ėjusiu keliu.
Šiandien matomas trumpas, aukštas, tvirtas tiltas pastatytas sovietmečiu, įgyvendinus kompleksinius žemės lygio aukštinimo darbus, o senasis žemas, ilgas ir medinis tiltas liko tik atminties objektu.
