Įspūdingo dydžio (vienas didžiausių Lietuvoje) Bražuolės piliakalnis siejamas su turtinga istorija. Kalvą iš visų pusių juosia Bražuolės upelio slėnio ir jo pakraštyje esančios daubos.
Viduramžiais ant piliakalnio stovėjo gerai įtvirtinta medinė pilis, nuo XIII a. iki XIV a. buvusi vienu iš didžiausių ir stambiausių žemės centrų, kuriame rezidavo žemės kunigaikštis, o vėliau didysis Lietuvos kunigaikštis, nuo 1386 m. ir Lietuvos bei Lenkijos karalius Jogaila. Būtent šioje pilyje 1382-07-06 Lietuvos Didysis kunigaikštis Jogaila ir Kryžiuočių ordino atstovai pasirašė sutartį, vadinamą Bražuolės sutartimi.
1382 m. gegužės mėn., Kęstučiui išvykus į Novgorodą Severskį malšinti prieš jį sukilusio Jogailos brolio Kaributo, Jogaila apsupo Kęstučio tėvoniją Trakus. Kęstučio ir Vytauto padėtis tapo sunki, jie buvo atskirti nuo Trakų. Tuo metu link Trakų žygiavo kryžiuočiai. Su jais susitikęs Jogaila savo, motinos Julijonos ir brolio vardu sudarė Bražuolės sutartį.
Šalys pasižadėjo nepulti viena kitos iki 1382 09 08, kryžiuočiai įsipareigojo neremti Kęstučio ir jo sūnų. Jogaila sutartimi garantavo ordino paramą prieš Kęstutį, o ordinas pasiekė, kad Kęstutis prarastų galimybę susitarti su Jogaila ir dėl to paaštrėtų lietuvių kunigaikščių tarpusavio kovos (per jas 1382 Kęstutis buvo nužudytas).
